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蒙在赛季末开始爆发，战胜了纳达尔、费德勒、德约科维奇这3名世界前3的好手，并获得了马德里赛（ATP1000）的亚军，以世界第九（纳达尔替补）的身份打进年终总决赛。在上海大师杯上，法国人延续了不错的手感，在小组赛中相继战胜了罗迪克和费德勒，闯进四强。 西蒙在2009年的大满贯中取得了个人的突破，澳网闯进八强，这是他首次闯进大满贯8强；法网第三轮和温网第四轮也是他在法网和温网的最佳战绩；美网第三轮也平了在美网最佳战绩。年初时他的世界排名一度达到了第6位，可他收到了严重的伤病影响，年终排名为第15位。西蒙因伤错过了上半年的大部分比赛，包括了澳网和法网，世界排名也下滑得很厉害。最终他在草地赛季中复出，温网美网都打进第三轮，分别负于穆雷和纳达尔。2010年西蒙也获得了梅兹（ATP250）这一站冠军。在戴维斯杯上，西蒙所在的法国队还打进了决赛，只是在决赛中以2:3不敌塞尔维亚，屈居亚军。年终排名第43位。值得一提的是，西蒙在9月份时当上了父亲，儿子名字叫Timo。西蒙在赛季初打得不错，在悉尼赛中连胜5场，获得冠军；澳网第二轮憾负费德勒。法网战胜费什闯进16强，这是他法网的最佳战绩。温网在第三轮中则惨遭不公平判罚和大雨的来临，极其遗憾的不敌德尔波特罗。在7月的汉堡赛（ATP500)上，西蒙一路战胜了孟菲尔斯、尤兹尼与阿尔玛格罗，获得冠军，这也是他获得的最高级别的冠军。而在9月的美网上，西蒙在复仇了德尔波特罗之后成功地打进了16强，刷新了自己在美网的最佳战绩。不过在此后的比赛中，西蒙均发挥不佳，仅在泰国赛中打进四强，其余比赛均为突破前三轮，更是以四连败的低迷表现结束整个赛季。2013年9月27日，泰国公开赛中四号种子西蒙以6:4和7:5战胜伯纳德·托米奇，挺进八强后已经取得一轮五连胜，同时这场胜利也是西蒙在巡回赛级别比赛的第300场胜利。 2013年9月29日，同在泰国公开赛，西蒙以7:6（5），2:6和5:7不敌伯蒂奇，止步四强。
单打成绩：
冠军头衔 11
最高排名 6（2009年01月05日）
现今排名 15（2015年11月18日）
双打成绩：
冠军头衔 0
大满贯单打成绩：
澳网 八强（2009）
法网 第四轮（2011、2013）
温网 八强（2015）
美网 第四轮（2011、2014）
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